A letra que Vinícius de Moraes compôs para música de Tom Jobim descreve o olhar de um homem mais velho, da varanda do Bar Veloso, em Ipanema, direcionado ao andar de uma mulher muito mais jovem, imaginando, talvez, que a menina esteja além do seu alcance. Este é um tema recorrente na poesia mundial e, principalmente, na poesia de Vinícius. Notadamente, essa poesia quase acaba distorcida na tradução para o idioma inglês. O ritmo da letra é ruim. Se você cantar “Tall and tan and young and lovely” (Alta, bronzeada, jovem e adorável), tudo funciona de uma forma muito dura, soando como numa marcha militar. Já a letra de Vinicius (“Olha que coisa mais linda / Mais cheia de graça...”) é muito diferente. É lânguida, tem bossa, é irregular. O ritmo da letra é deslocado. Tem a extraordinária mobilidade da garota que passa por eles, imitando o seu andar. Isso também é possível ser observado em todas as letras de Vinicius — elas se baseiam na maneira como o português é falado, de acordo com a sonoridade carioca; com síncopes rítmicas e naturais.

Cantar esse tipo de música com um vozeirão soaria mal. A Bossa Nova deve ser cantada como se fosse falada, assim como João Gilberto. Dessa forma, soa íntimo, informal e conversacional. Os amantes brasileiros da poesia estão familiarizados com algumas das criações iniciais de Vinicius de Moraes. Um de seus sonetos descreve a fidelidade dessa mesma forma, referindo-se ao amor... “que não seja imortal, posto que é chama, mas que seja infinito enquanto dure”. Muitas vezes, você ouve isso lido em casamentos ou declamado em bares. Mas é a letra da sua música que se tornou a essência da bossa nova.

João Gilberto disse que a Bossa Nova não trata da tristeza. Ela tem, sim, um “um toque de tristeza”, usado como uma espécie de tempero humano. Vinicius também captura isso muito bem na música “Insensatez”, mais conhecida, mundialmente, em sua versão para o inglês, composta por Ray Gilbert, como “How Insensitive”. E aí há que se interpretar que ser insensato é uma coisa e ser insensível, é outra. Ele, Vinícius, descreve essa doce relação do amor com a tristeza a partir de uma leve atribuição de culpa, pelo término da relação, ao (à) parceiro (a), chamando-o (a) docemente, não de traidor ou até mesmo de insensível, mas de insensato, enquanto Ray, ao inverter o interlocutor, queixa-se de ele mesmo ter acabado com a relação. Vinícius flexibiliza o gênero, Ray usa o pronome (she-ela), fechando a questão na direção homem/mulher, enquanto Vinícius a deixa em aberto.

Até 1962, a despeito da falta de preocupação com a qualidade estética em relação ao show do Carnegie Hall e às apresentações domésticas da Bossa, inspiradas na descontração das músicas, o movimento exaltava despreocupações políticas e sociais, contemporâneas, vividas em um governo desenvolvimentista (Juscelino Kubitscheck – 1956/1961), cujo lema era desenvolver o país 50 anos em apenas cinco de mandato, que viria a mergulhar o Brasil em sérias dívidas com o capital internacional e empresas multinacionais. Tudo isso levou a um resultado econômico e político sombrio, com inflação descontrolada e severos problemas na balança de pagamentos. A partir da renúncia do presidente Jânio Quadros, em 25 de agosto de 1961, vemos um Brasil endividado, mergulhado numa crise sem precedentes e com preocupantes dificuldades para empossar o vice-presidente eleito João Goulart. Nessa parte da história política do país a Bossa Nova muda de direção e imprime às suas letras um conteúdo de luta e protesto para com as forças de direita que, dois anos depois, iriam golpear a democracia no Brasil.

Os conhecidos afro-sambas compostos por Vinícius de Moraes e Baden Powell abordavam, através de suas letras e músicas mais eloquentes, temas nacionalistas que envolviam a ideologia de esquerda da juventude universitária. A Bossa Nova, segundo percepções críticas, até ali, havia desenvolvido uma forma moderna e um conteúdo carente de inserção política e social. As novas composições, agora chamadas de samba, até porque já envolviam muito mais os compositores do samba “autêntico”, vindo dos morros e comunidades pobres do Rio de Janeiro, já não falavam mais de coisas simples como cantinhos amorosos, violões, finais de tarde, amores, sorrisos e flores. Agora, a tônica das letras endurecia com o regime e descrevia situações comportamentais relacionadas ao nacionalismo e à cultura brasileira. “Rio”, “Garota de Ipanema”, “Meditação”, “Vivo sonhando” e “Caminhos Cruzados” agora se chamavam “Berimbau”, “Canto de Ossanha” e “Influência do Jazz”.